Chelsea, với tư cách là đội có thành tích sa sút tệ nhất trong số các đại gia mùa này, thực sự đang gặp khó khăn sau khi đội bóng bị thay thế HLV trưởng bởi Lampard. Vẫn không có cải thiện gì, và sau một chuỗi ba trận thua nữa. Ông chủ Porter cũng hiểu sự cần thiết phải tìm một huấn luyện viên mới càng sớm càng tốt để giải quyết các vấn đề của đội.
Hiện HLV mới của Chelsea sắp được quyết định, Pochettino đã nghỉ dưỡng thương ở quê nhà 1 năm cũng bước vào vòng đàm phán cuối cùng với Chelsea. Cuộc đàm phán giữa Pochettino và Chelsea không có nhiều khác biệt về lương và vấn đề huấn luyện. Cuối cùng, việc lựa chọn cụ thể các thành viên trong đội và năm huấn luyện cần được thương lượng. Sở dĩ Pochettino sẵn sàng đến Chelsea cũng bởi HLV Ancelotti của Real Madrid bày tỏ mong muốn tiếp tục làm huấn luyện viên trong 1 năm.
Pochettino, người đã chờ đợi tiếng gọi của Real Madrid, cũng phải tìm một vị trí huấn luyện và để mình đi làm trước. Nhưng Pochettino không lạc quan lắm về việc huấn luyện Chelsea, dù sao mọi người cũng đã chứng kiến Pochettino huấn luyện Paris mùa trước. Ở giải VĐQG, Pochettino còn có thể lạm dụng, nhưng ở Champions League, Pochettino hoàn toàn không phải là đối thủ của các HLV hàng đầu, vấn đề yếu kém của Champions League cũng khiến nhiều đội bóng không muốn cân nhắc đến ông.
Và lúc này, Tottenham ban đầu coi Pochettino, nhưng nghĩ rằng ông chỉ vào đến trận chung kết Champions League trong những năm huấn luyện đội này. Vì vậy, cuối cùng không có lời đề nghị nào cho Pochettino, và Mourinho là người được yêu thích nhất để trở lại Chelsea. Nhưng HLV Porter lại thích chỉ điểm đội hình quá nhiều, và ông không hoan nghênh sự trở lại của một HLV có cá tính mạnh như Mourinho. Hơn nữa Pochettino tính cách nhu nhược càng thích hợp với hắn, nhưng Pochettino mùa trước huấn luyện Paris, trắng trợn thay Messi trước, đồng thời cũng chọc giận Messi.
